د phenol مالیکولي جوړښتي او فورمول

فينول - د aromatic شرابو د عام نوم. د موضوع د ملکیتونو کمزوری اسيدونه دي. د يوه مهم عملي اهمیت لري ډیر homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (فورمول Phenol) - د ټولګي په ساده استازي. راځئ چې د دې په تفصیل سره وارزوي.

فينول. د عمومي فورمول او طبقه بندي

د د aromatic شرابو عضوي موادو د عمومي فورمول، - R-OH. ماليکيول پخپله فينول او cresols جوړه افراطي - C6H5 phenyl، چې په مستقيمه توګه چې يو يا زيات hydroxyl ډلو OH (hydroxyl ډلو) سره نښلول. د خپل هر ماليکول فينول شمیر مونوسکراید، بارز او polyhydric طبقه بندي شوي دي. د دې ډول Monohydric مرکبات دي phenol او cresol. naphthols چې په خپل ترکیب 2 (Corolla) هسته لري - د polyhydric hydroxybenzenes په منځ کې تر ټولو عام دی.

Phenol - د aromatic شرابو د استازي

نساجي کارکوونکو phenol لا مشهور وو په د XVII پيړۍ: د اوبدونکو کارول دا په توګه د يو رنګ. په جرمني کې د 1834 د ډبرو سکرو د قطران د تقطیر، درملتون اف Runge سره ځانګړتیا خوږ بوی د دې موادو د کرستلونو د رڼا واچوله. د لاتینې نوم د ډبرو سکرو - carbo، نو کور په نامه carbolic اسيد (carbolic اسيد). د آلمان د څېړونکو کې پاتې راغلي چې د موادو په ګوته کړي. Phenol سند فورمول په 1842 O. لوران، چې ايمان د بینزین carbolic اشتقاقونه جوړ شو. د نوي اسيد په نوم "phenyl" کارول. Sharl Zherar معلومه کړه چې د موادو د الکولو ده، او يو phenol وبلل. لومړنۍ غوښتنلیکونه انګړ - طب، چرم دباغی، د مصنوعی رنګونو تولید. د نظر لاندې د موادو مشخصات:

• منطقي چې کيميايي فورمول - د C ₆ H ₅ OH.
• د مالیکولي وزن د انګړ - او 94،11. e. متر.
• د مجموعي ناخالص فورمول، - د C ₆ H ₆ O.

د phenol د یوه مالیکول د برېښنايي او درې اړخيز جوړښت

د بینزین فورمول راڅرګندېدل جوړښت په کال 1865 کې د جرمني له خوا د عضوی کیمیا اف Kekule وړانديز وکړ، او لږ مخکې دا - I. Loschmidt. پوهان په فورمې د عضوي موادو د یوه مالیکول سره لري د یوه منظم hexagon سره د واحد او دوه بانډونو د متناوب. عصري مفاهيمو په وینا، د aromatic حلقوي - د متحدالمال جوړښت یوه ځانګړې ډول، "conjugated بانډ" نومیږی.

د کاربن د شپږو اتومونه امتحان پروسه پرسونل د ² -hybridization الکټرون orbitals. نه د د P-الکټرون وريځو د C-C بانډونو د جوړښت کی ونډه په پرله پورته او د ماليکيول اصلي الوتکه لاندې. دي دوه عام الکټرون ورېځ چې ټول د حلقوي پوښښ. Phenol جوړښتي فورمول ښايي د مختلفو ته وګورو، د بینزین د جوړښت له Description د تاریخي روش ورکړل. د دې لپاره چې د مشبوع aromatic هایدروکاربنونو د کرکټر ټینګار، دودیز په پام کې د شپږو دوه چنده بانډونو چې متبادل سره درې ساده درې.

ته oxy ډلې له امله د تضادونو

په ساده aromatic هایدروکاربن - بینزین، د C ₆ H ₆ - الکټرون ورېځ ده symmetrical. phenol فورمول له خوا یو hydroxy ډلې توپير لري. د hydroxyl شتون د symmetry ده چې په کې د دې موادو د ملکیتونو منعکس مات. په یوه hydroxy ډلې د اکسيجن او هايډروجن تر منځ اړیکې - قطبي covalent. د اکسیجن د اتوم الکترون جبران عام جوړې ته د منفي چارج thereon (قسمي) لامل ګرځي. هایدروجن الکترون نهيلې کيږي او د يو قسمي چارج "+" پېژ. سربیره پردې، د O-ح ګروپ کې د اکسیجن د دوو رپ الکټرون جوړو د هغې مالک دی. د هغوی یو ځانته د aromatic حلقوي الکټرون ورېځ له خوا. د دې امله، د اړیکو نور قطبي، شي هایدروجن په اسانۍ سره بدل فلزاتو. د نمونې ورکړي د phenol ماليکيول د غورو طبیعت یو نظر.

په phenol لاسوهنې اتومونه ځانګړتیاوې

سره hydroxyl ډلې په phenol ماليکيول د aromatic nuclei يو الکټرون ورېځ غبرګون ښيې. دا واقع پدیده ده، conjugation نوم، په کوم کې د الکترون یو اکسیجن اتوم خپل جوړې شوي او د يوې بینزین حلقوي سيستم hydroxy ډلو جلب کړي دي. د منفي چارج له امله O-ح ګروپ د يو زيات د تضادونو له خوا تاوان کمول.

د aromatic حلقوي هم برېښنايي ویشلو د سیستم توپیر لري. دا د کاربن چې د اکسيجن تابع کم دی، او د ده په ortho پوستونو (2 او 6) د الحاقايه اتومونه په نږدې لوړه شوې ده. د ادینین او ده د هغوی پر غاړه د راغونډېدنې "-". نور "بدلون تراکم - په پراګراف-مقام څخه په meta-دندې د اتومونه د خپل خوځښت د (3 او 5) د کاربن (4). لپاره د آسانتیاوو او متقابل کوره phenol مطالعه فورمول معمولا لري د بینزین حلقوي د اتومونه نمبر.

تشریح phenol د کيميايي ځانګړنو پر بنسټ د خپل برېښنايي جوړښت

د aromatic حلقوي conjugation پروسو او hydroxyl د دواړو ذراتو او ټول مواد د ملکیتونو اغیز وکړي. د مثال په توګه، په ortho او پراګراف پوستونو د ذرې یو لوړ الکټرون تراکم (2، 4، 6) کوي د یو aromatic phenol دوران زیات غبرګون د C-H بانډ. لږ په meta پوستونو (3 او 5) د کاربن اتومونه منفي چارج. په کيمياوي تعاملات electrophilic ذراتو برید په ortho او پراګراف پوستونو د کاربن سره اشنا شي. د بینزین بدلونونه bromination غبرګون قوي د تودولو او د کتلست په موجودیت لاندې واقع کيږي. قائمه monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. فورمول phenol اجازه موادو سره bromine پرته د مخلوط بخارۍ وړ instantaneously غبرګون.

Aromatic حلقوي د تړاو polarity hydroxy ډلې اغيزه کوي، زياتوالي دا. هایدروجن شي زيات انعطاف، په پرتله مشبوع شرابو. سره alkalis Phenol غبرګون، د جوړولو په مالګي - phenates. ايتانول سره القلي غبرګون نه، او یا پر ځای، د غبرګون محصولات - ethanolates - تجزيه کيږي. په کیمیاوي اصطلاحاتو فينول - شرابو په پرتله قوي اسيد.

د aromatic شرابو ټولګي استازو

مالیکولي فورمول homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - د C ₇ H ₈ په طبيعي خامو موادو O. Substance اکثرا مل phenol، هم antiseptic ځانتياوې لري. د phenol نور homologues:

• Catechol (1،2-hydroxybenzene). چې کيميايي فورمول - د C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1،3-hydroxybenzene) - د C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1،2،3-trihydroxybenzene) - د C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Substance سند فورمول - د C ₁₀ H ₇ OH. دا د رنګونو، درمل، aromatic مرکباتو د توليد کې کارول کېږي.
• تايمول (2-isopropyl-5-methylphenol). چې کيميايي فورمول - د C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). په مصنوعی عضوي کیمیا او په طبابت کې کارېږي.
• Vanillin پرته phenolic افراطي یو ether ډلې او يو الډهيډ پاتیشونو لري. مالیکولي فورمول انګړ - د C ₈ H ₈ O _3. Vanillin په پراخه توګه د یو مصنوعي Flavoring کارول.

د فينول کشف فورمول د پرخچه

د phenol کیفی هوډ شي ترسره bromine کاروي. لکه څنګه چې د په پایله کې د بدلولو سره غبرګون يو سپين ګېډه tribromophenol. کې د منحل ferric کلورايد د شتون په شنه رنګ Catechol (1،2-hydroxybenzene) ده رنګ شوی. phenol د همدې پرخچه غبرګون او يو triphenol لري یو بنفش رنګ جوړه کړه. ته resorcinol کیفی غبرګون - د ferric کلورايد د حضور د تياره بنفش رنګ بڼه. ورو ورو، د حل د رنګ په فیصلو تور. FeCl ₃ (ferric کلورايد (III)) - د پرخچه، د ځانګړو phenol او د هغې د homologs، پیژني چې کارول فورمول.

Hydroxybenzene، naphthol، تايمول - د ټولو فينول. د دې موادو د عمومي فورمول ته د دغو مرکباتو د aromatic لړۍ غړيتوب معلوم کړي. ټول د عضوی مرکباتو په خپل فورمول phenyl افراطي C ₆ H _5، له کومو سره چې د hydroxy ډلې په مستقیم ډول سره تړاو لري چې د ځانګړي ملکیتونو ته تبارز. دوی توپير څخه د الکولو ښه تيزابي ماهیت څرګند کړ. په پرتله د موادو homologous لړۍ بینزین، فينول - نور فعال کیمیاوي ودانۍ.