Halogenated هایدروکاربنونو: د ترلاسه کولو، د کيميايي ځانګړنو، د استعمال

هایدروکاربن - د عضوي اړوند مرکباتو يو ډېر لوی ټولګي. هغوی د موادو د څو سترو ډلو، په منځ کې چې تقریبا هر څوک په صنعت کې، د ژوند، د طبيعت په پراخه غوښتنلیک موندلي دي شامل دي. ځانګړی اهمیت د halogenated هایدروکاربن، چې به د ماده کې خبرې وشي دي. هغوی نه يوازې د يو لوړ تجارتي ارزښت، بلکې د ډېرو کیمیاوي syntheses يو مهم خام مواد، د medicaments او نورو مهمو مرکباتو د چمتووالي لري. موږ د هغوی د مالیکولي جوړښت، مال، او نورو ځانګړنو ته ځانګړې پاملرنه وکړي.

Halogenated هایدروکاربنونو: عمومي ځانګړتیاوې

د کيميا د نظره، د مرکباتو د دې ټولګي د ټولو هغو هایدروکاربنونو په کوم کې هایدروجن يو يا زيات اتومونه له خوا په يوه او بل halogen بدل شوي دي شامل دي. دا یو د موادو ډېر پراخ وېشنيزه کې، ځکه چې د لوی صنعتي ارزښت لري. دننه د وخت د خلکو د يو عادلانه لنډه موده زده کړي دي چې د ټولو halogenated هایدروکاربنونو جوړولای، چې د کارولو د درملو، کيمياوي صنعت، د خوراکي توکو د صنعت او د ورځني ژوند یوه اړتیا ده.

د دغو مرکباتو چمتو اساسي میتود - په لابراتوار او صنعت په توګه او همدارنګه په طبيعت يوه مصنوعي لاره نږدې نه د هغوی هیڅ نه واقع کيږي. له امله د halogen دوی ډېر په غبرګون. دا په پراخه توګه په کيمياوي ترکيب په توګه د يو منځني محصول خپل غوښتنلیک ټاکي.

د halogenated هایدروکاربنونو د استازو خورا ډیر دي، هغوی ته د مختلفو معيارونو له مخې طبقه بندی کړی. پر بنسټ د دواړو د جوړښت او د مدار د اړیکو د تعدد، او د halogen د اتومونه د توپير او د هغوی د ځای په ځای کې پروت دی.

Halogenated هایدروکاربنونو: د ډلبندۍ

د جلا لومړي پورتني پر عموما منل شوي اصول چې ټول درخواست پر بنسټ د عضوی مرکباتو. د طبقه ده چې په د کاربن کړۍ، د خپلو cyclicality د ډول توپير پر بنسټ. په دې اساس د مرکوزونکې:

• halogenated هایدروکاربنونو محدودول؛
• مشبوع؛
• aromatic؛
• aliphatic؛
• acyclic.

بل جلا ده په يوه halogen ذرې او په ماليکيول خپل کمي منځپانګه پر بنسټ. په دې ډول، د خلاصون:

• monoderivatives؛
• diproizvodnye؛
• ستنیدنې په؛
• تيترا؛
• pentaproizvodnye او داسې نور.

که موږ د يو halogen په اړه خبرې کوي، نو د فرعي ګروپ په نوم د دوو کلمو څخه جوړه ده. د مثال په توګه، monohlorproizvodnoe، triyodproizvodnoe، tetrabromgalogenalken او داسې نور.

همدارنګه، هلته د طبقه، چې د ترجیحا halogenated مشبوع هايدرو جلا کيږي بل پورتني. دا د کاربون اټوم د شمېر چې د halogen سره ضميمه ده. په دې ډول، د خلاصون:

• لومړنۍ مشتقاتو؛
• ثانوي؛
• دریمه درجه، او داسې نور.

د هر فرد استازی کولی شي چې د ټولو نښې نښانې او د د عضوی مرکباتو د سيستم بشپړ ځای معلومولو سره سم ګڼلی شي. د مثال په توګه، د CH ₃ د يو جوړښت کې د ودانۍ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ کولای شي په توګه طبقه بندي شي. دا يو حد aliphatic trihlorproizvodnoe pentene نه ده.

مالیکولي جوړښت

د halogen اتومونه شتون نه شي خو د دواړو د جسمي او د کيميايي ځانګړنو، او د ماليکيول عمومي جوړښت اغیز وکړي. د مرکباتو د دې ټولګي د عمومي فورمول د فورمې R-HAL، ده کې R - هایدروکاربن پاله د هر ډول جوړښت د آزادو، او HAL - یو halogen ذرې، يو يا زيات. د کاربن او halogen تر منځ د اړیکو په کلکه علیحده، چیرې چې په ټولیزه توګه د داسې ماليکيول دی چې د دوه اغيزې سبب:

• منفي inductance؛
• mesomeric مثبت.

دلته، چې د لومړي ځل د پام وړ پياوړې وي، نو د HAL ذرې تل د الکټرون-وتلو substituent د ملکیتونو څرګندوي.

نه د مالیکولونو د ټولو نورو جوړښتي ځانګړنې دي چې د دوديزې هایدروکاربنونو د هغو توپير لري. د Properties جوړښت او د هغې کړۍ اوڅانګه، د کاربن اتومونه، aromatic د ځواک ځانګړتیاوې شمېر څرګنده کړه.

ځانګړې پاملرنه باید د halogenated هایدروکاربنونو nomenclature. څنګه کولای شو چی د اومتوک پیوستون په نوم شي؟ د دې، چې تاسو باید د یو څو قواعد پلي کوي.

1. ځنځير شمیرې سره په څنډه کې چې نږدې يو halogen ذرې پيل شوه. که هر څو بانډ، د په تېرېدو سره د هغې پيل شوه، نه سره الکټرون-وتلو substituents.
2. نوم HAL اشاره په مختاړی، بايد هم د کاربن اتومونه څخه چې ووځي د شمېر په ګوته کوي.
3. د وروستی ګام دی او د اصلي کړۍ اتومونه (يا حلقوي) نوم ورکړل.

د داسې نومونو بیلګې په توګه: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

د نوم کولای شي ورکړل شي او منطقي nomenclature. په دې صورت کې د افراطي نوم اعلان کړي، او بیا - سره د وروستاړي کې -id halogen. مثال: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ br - propyl bromide.

د عضوی مرکباتو د نورو ټولګي په څېر، halogenated هایدروکاربنونو د ځانګړي جوړښت دي. دا اجازه ورکوي څو د غړو د تاريخي نومونو لپاره وګماري. د مثال په توګه، Halothane CF ₃ CBrClH. په ماليکول درې halogens شتون د موادو ځانګړي مال برابروي. دا په طبابت کې کارول کیږي، نو دا احتمال ډیر دی چې تاریخي نومونه وکاروي.

مصنوعی میتودونه

د halogenated هایدروکاربنونو چمتو میتودونه دي خورا توپیر لري. د دغو مرکباتو په لابراتوار او صنعت ترکيب پنځه اساسي میتودونه موجود دي.

1. د د د دوديزې هایدروکاربنونو عادي جوړښت Halogenation. جنرال غبرګون پروګرام: RH + HAL ₂ → R-HAL + HHal. د بهير مشخصات په لاندې ډول دي: د کلورین او bromine ډاډمن ته صاف، وړانګو، له آيوډين غبرګون دی عملا ناممکن او یا ډیر ورو. راهیسې فلوئورو متقابل هم فعال دی، نو په خپل خالص ډول فعال halogen نه کولای شي. سربیره پر دې، د aromatic مشتقاتو د halogenation باید خاص د کتلست په پروسه وکاروي - د لویس اسيد. د مثال په توګه، د اوسپنې د کلورايد يا المونيم.
2. د halogenated هایدروکاربنونو د تیاري هم gidrogalogenirovaniya ترسره. په هرصورت، دا لومړنۍ ودانۍ باید د مشبوع هایدروکاربن وي. مثال: R = RR + HHal → RR-RHal. په تر ټولو ورته electrophilic سربېره ده کارول chloroethene یا د بلوکونو په کلورايد د ترلاسه کولو، ځکه چې د دې ودانۍ د صنعتي syntheses يو مهم خام مواد دی.
3. پر gidrogalogenov شرابو اغېزې. R-OH + HHal → R: د غبرګون عمومي فورمه -Hal + H ₂ O. د اوتمه یو اړخ فرض شتون. فاسفورس chlorides، سلفر، زنک یا اوسپنه، ټیست اسيد، د حل لاره: د accelerators چې کیدای شي کارول د پروسې مثالونه د زينک کلورايد - لوکاس د پرخچه په هايدروکلوريک اسيد.
4. په oxidizing اجنټ اسيد مالګه Decarboxylation. ميتود لپاره بل نوم - غبرګون Borodin-Hunsdikkera. د ذات کې د سپينو زرو څخه د مشتقاتو د کاربن دي اکسید د یوه مالیکول هیلۍ څخه جوړه د کاربوآکسېلېک اسيدونو کله بربنډ يو oxidizing نماينده - halogen. د پایلې په توګه، halogenated هایدروکاربنونو دي جوړ. غبرګونونه په عمومي توګه په لاندې ډول دي: R-COOAg + HAL → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. د ترکیبي galoformov. په بل عبارت، د استوګنې په trigalogenproizvodnyh میتان. د اسانه لاره د تولید د هغوی - د acetone القلي حل halogens آشنايي او بلدتيا. د پایلې په توګه، ده یو جوړښت galoformnyh مالیکولونو. په په صنعت کې halogenated aromatic هایدروکاربنونو عين شکل دننه.

خاصه پاملرنه د د دې ټولګي مشبوع استازو د ترکيب ورکړل شي. د اساسي میتود - د halogens د شتون، چې سره د ځنځير په یوه دوه بانډ کې د توليداتو پايلې پر alkynes سیماب مالګي د مسو او د اغیز دی.

Halogenated aromatic هایدروکاربنونو له خوا halogenation غبرګونونه arenes یا alkylarene د اړخي زنځيرونو تر لاسه کړل. دا مهم دي چې د صنعتي تولیداتو، ځکه د دوی په توګه په کرنه کې د حشراتو لپاره کارول کیږی.

د فزیکی ځانګړتياو

د فزیکی ځانګړتياو halogenated هایدروکاربنونو په مستقيمه د ماليکول په جوړښت پورې اړه لري. په د غليان د حرارت او د راغونډولو ذوب دولت د په کړۍ کې د کاربن اتومونه او په لوري برخه د ممکنه څانګو شمیر اغیز وکړي. د نور، د ارقامو کې لوړ دي. په عمومي ډول موږ کولای شو د فزیکي پارامترونه په څو ټکو ځانګړنه ده.

1. بڼه: لومړی ولسي استازو - ګازونو، ته د C ₁₂ ورپسې - د جامدو بدن - پورته مايع.
2. يوه تيره ناوړه ځانګړی بوی، نږدې ټول استازي لري.
3. ډير ضعيفه په اوبو کې حل کېدونکی، خو د خپل ځان - ښه محلولونه. د عضوی مرکباتو دي ښه منحل.
4. جوش سره او د اصلي کړۍ کې د کاربن اتومونه شمیر زیاتوالی ویلې د تودوخې زیاتوالی.
5. ټول اړيکې، فلوئورو مشتقاتو، په پرتله د اوبو دروند پرته.
6. اصلي کړۍ کې د نور د څانګو، د ولسي د موادو د غليان له نقطې.

ستونزمن دي او په عام ډېرې داسې ورته ځانګړنې په ګوته کړي، ځکه چې د استازو په ترکیب او جوړښت ډېر توپير لري. له همدې امله، د هایدروکاربنونو دې لړ کې د هر ځانګړي ودانۍ يوه ښه نتيجه ارزښتونو.

د کيميايي ځانګړنو

د تر ټولو مهم پارامترونه کوم چې باید د کیمیاوي صنعت او ترکیبي تعاملات په پام کې ونیسي يو د halogenated هایدروکاربنونو د کیمیاوي ملکیت دي. دوی د ټولو غړو په شان نه دي، لکه د یو لپاره د توپير لړ الملونه موجود دي.

1. د کاربن ځنځير جوړښت. د عوض غبرګون (nucleophilic ډول) اسانه لاره له دوهمه او دريمه درجه alkyl halides راشي.
2. هم Halogen ډول مهمه ده. د کاربن او HAL تر منځ د اړیکو په کلکه علیحده، او دا چې دا يوه اسانه څیریدل برابروي وړيا بنسټپالو خوشې کوي. F-دکلورېن-br-I: که څه هم، چې د تماس د اسانه لاره ده چې له امله په کې د يو لړ د انرژۍ د الزام د طبيعي بدلون (کمښت) آيوډين او کاربن تر منځ ځپلي.
3. د aromatic بنسټ پاله او یا د څو بانډونو شتون.
4. جوړښت او د افراطي اوڅانګه.

په عمومي توګه، دا غوره ده چې alkyl halides کټ nucleophilic عوض غبرګون. څیریدل وروسته د کاربن اتوم څخه وروسته halogen قسمي مثبت چارج تمرکز له امله. دا اجازه ورکوي په ټولیزه ته acceptor eletronootritsatelnyh ذراتو شي په توګه د سخت. د مثال په توګه:

• OH ^-؛
• SO ₄ ^2-؛
• NO ₂ ^-؛
• CN ^- او نور.

دا حقيقت چې د halogenated هایدروکاربن څخه کیدای شي د افغان عضوي مرکباتو هر ټولګي ته لاړ تقریبا یوازې باید په مناسب د پرخچه چې به د مطلوبه فعالیت برابر غوره تشریح شوي دي.

په عمومي توګه دا ویل کیدای شي چې د halogenated هایدروکاربن د کيميايي ځانګړنو په توان لاندې تعامل په کې ښکېل دي.

1. د یو مختلف ننداره nucleophilic ذراتو - د بدلولو سره غبرګون. په پايله کې ښايي لري: شرابو، ethers، esters، nitro مرکباتو، اماينو، nitriles، کاربوآکسېلېک اسيدونو.
2. له منځه وړلو غبرګون یا dehydrohalogenation. لکه څنګه چې د القلي halide ماليکيول یو الکولي حل په پایله ده وېشلي دي. په دې ډول جوړ alkene، مالیکولي کم وزن له خوا توليدات - او مالګه د اوبو. د غبرګون مثال: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ br + NaOH _(شراب) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} د دې پروسو - د د alkenes مهم د ترکيب اصلي ميتودونو يو. دا پروسه تل له خوا د حرارت لوړه درجه سره مل وي.
3. د تیاري د Wurtz ترکيب طريقه عادي جوړښت alkanes. د غبرګون ذات په ټرست-نیولی هایدروکاربن (دوه مالیکولونو) سوديم فلزي افشا لري. څنګه په کلکه electropositive ایون، سوديم د کلا څخه halogen اتومونه ومني. په پایله کې، د خوشې هایدروکاربن بنسټپالو یو بانډ تر منځ تړل شوي دي، alkane نوي جوړښت په جوړولو. مثال: CH ₃ -CH ₂ دکلورېن + CH ₃ -CH ₂ دکلورېن + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. د Friedel-مسلکونه غبرګون له خوا aromatic هایدروکاربنونو د ترکیبي homologues. د دغه بهیر د جوهر - د د المونيم کلورايد په شتون haloalkyl بینزین وړاندې. لکه څنګه چې د toluene عوض تعاملات او د هايدروجن کلورايد د جوړېدو په پایله کې. په دې صورت کې د یوه کتلست په شتون اړین دی. ترڅنګ په دې توګه د بینزین کولای کارېږي شي او د هغې د homologs.
5. د تیاري د Grenyara مايع. دا د پرخچه ده سره په په جوړښت کې د مګنيزيم ایون یو ټرست-نیولی هایدروکاربن. په پیل کې دا د په هوا کې د مګنيزيم فلزي په يوه اشتقاقونه haloalkyl اغېز ترسره. پایله دا ده چې د عمومي فورمول RMgHal یوه پیچلې ودانۍ، Grenyara پرخچه راجع.
6. د alkane (alkene، arene) کمښت. ترسره د هایدروجن د عمل لاندې دي. په پايله کې يو د هایدروکاربن او له خوا د محصول - هایدروجن halide. د يو عمومي فورمه بیلګې په توګه: R-HAL + H ₂ → RH + HHal.

دا د اساسي متقابل عمل، چې کولای شي په اسانۍ سره د مختلفو جوړښت halogenated هایدروکاربنونو ته ننوځي. البته، هلته د ځانګړو تعاملات، چې بايد د هر استازي لپاره د پام کې ونیول شي هم دي.

isomer مالیکولونو

Isomerism halogenated هایدروکاربنونو - یوه بشپړه طبیعي پدیده ده. دا مشهور ده، چې د په کړۍ کې د زیات کاربن اتومونه، د isomeric فورمې شمیر لوړ دی. سربیره پردې، د مشبوع استازو د څو بانډونو، چې د پېپټايډ یو لامل هم شي لري.

د د مرکباتو د دې ټولګي د دې پدیدې دوه عمده ډولونه په ګوته شي.

1. Isomerism پاله او د اصلي کړۍ يوه کاربون. دا هم کولای شي چې د څو بانډ د مقام ته منسوب شي، که په داسې ماليکيول دی موجود. لکه د ساده هایدروکاربن، د دریم استازي فورمول څخه کولای مرکباتو ثبت لرلو شانته مالیکولي خو د مختلف جوړښتي formular بيان. سربیره پردې، د اندازه اړونده alkanes (alkenes، alkynes، arenes او داسې نور) ته halogen هایدروکاربنونو په پرتله لوړې امر isomeric فورمې شمېر.
2. د په ماليکول د halogen دريځ. د هغې د کرسیو د شمېر په عنوان اشاره، که څه هم د بدلون یوازې یو، د دغو د پېپټايډ د مال به خورا توپير ولري.

اړخيز isomerism دلته موږ نه دي خبرې، لکه halogen اتومونه دا ناشوني. لکه څنګه چې د ټولو په haloalkyls نورو عضوي مرکباتو د پېپټايډ نه يوازې په جوړښت خو هم د فيزيکي او کيميايي ځانګړنو سره توپير لري.

د مشبوع هايدروکاربنونو د مشتقاتو

دا ډول مرکباتو، البته، ډېر. که څه هم، موږ په halogenated مشبوع هايدرو مينه. هغوی هم کولی شي په درې عمده ګروپونو وېشل شي.

1. بلوکونو - کله چې د HAL ذرې په مستقیمه توګه په کاربون اټوم د څو بانډ کې موقعيت لري. بيلګي ماليکيول: CH ₂ = CCL _2.
2. سره په يوه ګوښه دريځ. د halogen ذرې او د څو بانډ د ماليکيول مخالف برخو کې پروت دی. مثال: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl مشتقاتو - یو halogen ذرې د دوه بانډ يوه کاربون اټوم د لارې کې پروت دی، چې د ده په الفا مقام ساتل. مثال: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

ځانګړی اهمیت یوه ودانۍ په توګه بلوکونو په کلورايد، CH ₂ = CHCL لکه ده. دا توان غبرګونونه پودر د مهمو توليداتو، لکه عايق، بوټ ټوکر او داسې جوړ کړي.

د مشبوع halogenated مشتقاتو بل استازي - chloroprene. فورمول د هغه د - SN₂ = CCL-CH = SN₂. دا ودانۍ د پنسلو چې د اور د مقاومت، د اوږد عمر، د ګازونو کم نفوذ منني توپير د ترکيب د پيل مواد دی.

Tetrafluoroethylene (يا تیوب)، - د پوليمر چې د کیفیت مشخصات لري. دا د تخنیکي جزییات، لوښي، د وسایلو بیلابیلو لپاره ارزښتناک پوښ د توليد لپاره کارول. فورمول - CF ₂ = CF _2.

Aromatic هایدروکاربنونو او د هغوی د مشتقاتو

Aromatic مرکباتو هغه کسان دي، چې د بینزین حلقوي شامل دي. په منځ کې يې هم د halogen د ټول ډله لري. په جوړښت کې د دوی دوه اصلي ډولونه په ګوته شي.

1. که HAL ذرې په مستقيمه توګه د اصلي، i.e. د aromatic حلقوي ته وابسته، بيا ودانۍ ده haloarenes په نامه.
2. د halogen ذرې ده چې د حلقوي او د اړخي زنځيرونو اتومونه، i.e. د اړخ د څانګې د يو سخت effluent مکلف نه. دغه ډول مرکبات دي aryl alkyl halides په نامه.

په منځ کې د پوښتنې موادو شي څو د غړو د کوم ستر عملي اهميت لري په نامه شي.

1. Hexachlorobenzene - د C ₆ دکلورېن _6. د XX پيړۍ له پيل راهيسې شو یو پیاوړی قارچ او حشره په توګه کارول. دا یو ښه منتن اغېز، نو دا د نندارې مخکې د تخم د درملنې لپاره کارول. یو ناوړه بوی، په کافي اندازه مایع رسولای، واضح شي زړيږي سبب شي.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ br. دا په توګه د organometallic مرکباتو د ترکيب په يو مهم reactant کارول.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ دکلورېن. Colorless مايع مواد لري ځانګړي بوی. د رنګ، افت د توليد کې کارول کېږي. دا د ښه عضوي محلولونه یو.

په صنعت کې کار واخلئ

Halogenated هایدروکاربنونو د هغه د صنعت د استعمال او کيمياوي ترکيب ډېر پراخ. په اړه مشبوع او aromatic استازو موږ ويلي دي. اوس کښلی په عمومي ډول د دې لړۍ د مرکباتو د استعمال.

1. په ساختماني.
2. لکه څنګه چې محلولونه.
3. د منسوجاتو، لوله، لوله، colorants، polymeric موادو د تولید.
4. د عضوي مرکباتو د ترکيب.
5. فلوئورو مشتقاتو (CFCs) - په يخچالونو د سیستم یوه refrigerants.
6. حشره وژونکو، د حشراتو، عمال، غوړي، varnishes، الک، روغنیات لپاره کارول کيږي.
7. ته لاړ شه، پانل، تولید، او داسې نور.